Từ khi còn là Shinobi của học viện, Jiraiya đã được dạy dỗ bởi Hiruzen Sarutobi, do đó ông đã dần quen được trách nhiệm của một Hokage. Do đó, Jiraiya luôn coi Hokage là vị trí cao quý nhất mà ngay cả người mạnh như ông vẫn chưa xứng đáng để nắm giữ danh hiệu này.
Là một người lập dị và thích giao du khắp mọi nơi nên Jiraiya trông sẽ không phù hợp với chức vụ Hokage của Làng Lá. Tuy nhiên không chỉ vì tính cách thường ngày, điều duy nhất mà ông cảm thấy mình không xứng đáng với danh hiệu này là ông luôn tiếc nuối với quá khứ của chính mình và không bao giờ sẵn sàng để đứng cạnh những Hokage ông luôn ngưỡng mộ. Do đó, sau khi Hiruzen, thầy của ông, từ chức Hokage, Jiraiya đã được đề nghị thay thế nhưng ông lại nhất quyết từ chối.
Điều thú vị là tuy không nhận danh hiệu này nhưng Jiraiya lại là người thầy trực tiếp huấn luyện cho hai Shinobi để trở thành những Hokage thế hệ kế tiếp. Cụ thể, Sau khi Hiruzen từ chức, Jiraiya đã đề xuất để Minato trở thành Hokage đệ Tứ và đây cũng là một trong những Shinobi vĩ đại nhất của Làng Lá từ trước tới giờ.
>> XEM THÊM: So sánh hai cặp sư phụ - đệ tử của Jiraiya Naruto và Tsunade Sakura, ai mới là người huấn luyện thành công hơn?
Sau cuộc chiến chống lại Cửu Vĩ, Minato đã hi sinh để phong ấn Vĩ Thú và Hiruzen trở lại làm Hokage đệ Tam của Konoha. Tuy nhiên trong một lần Orochimaru xâm lược Làng Lá, ông đã hy sinh tính mạng để phong ấn sức mạnh của hắn. Sau khi Làng Lá mất đi Hokage, các lãnh chúa đã đề xuất đưa vị trí Hokage đệ Ngũ cho Jiraiya nhưng một lần nữa ông vẫn từ chối đề nghị này và nhường lại cho Tsunade, một tam nin khác đồng thời cũng là cháu gái của Hokage đệ Nhất.
Có thể nói lý do mà Jiraiya dù có đầy đủ sức mạnh để trở thành Hokage nhưng liên tục từ chối danh hiệu là vì ông cảm thấy ân hận vì những gì ông chưa thể làm được trước đây. Cụ thể, dù từng là thành viên của một đội và cả 3 đều được coi là Tam nin huyền thoại của Konoha nhưng Jiraiya không thể ngăn cản Orochimaru, người bạn thân nhất của mình, đi vào con đường tội lỗi. Vì luôn tự dằn vặt về vấn đề này nên Jiraiya mới cảm thấy bản thân không xứng đáng để đứng cùng với những Hokage tiền nhiệm mà ông vẫn luôn kính trọng.
