Tuổi thơ của Shroud hoàn toàn trái ngược với hầu hết tất cả chúng ta, khi mà ba anh là một người có đam mê mãnh liệt với game và đã truyền lại sở thích đó cho cậu con trai của mình. Shroud có thể ngồi cùng ba và làm bất cứ thứ gì anh thích, cũng nhờ vậy mà anh được tiếp xúc với game từ rất sớm và tựa game đầu tiên mà anh được ba mình giới thiệu là Counter-Strike.
Đáng ngạc nhiên, Shroud thích ứng với game rất nhanh và chỉ sau vài tháng, trình độ của anh tăng lên nhanh chóng và đã vượt qua cả ba của mình. Khi CSGO phát triển và cho ra những phiên bản mới thì Shroud vẫn giữ niềm yêu thích mạnh mẽ với tựa game này và tiếp tục chơi.
Vào những năm 2010 - 2011, Stream game vẫn còn là một thứ khá mới mẻ và vào lúc đó, Shroud cũng vô cùng ngưỡng mộ một Streamer có tên là Summit. Thế là anh cũng thử Stream để vừa có thể giải trí, vừa để được nhiều người chú ý tới. Ban đầu, kênh của Shroud hầu như chẳng có một người xem nào cả nhưng anh vẫn quyết tâm tiếp tục với con đường đã chọn.
Và khi thời điểm CSGO nở rộ tới, channel của Shroud cũng dần đi lên bởi sự tò mò, vì người ta muốn xem tận mắt tựa game đó như thế nào. Quyết tâm bám trụ của anh đã không đổ sông đổ bể khi mà những người tìm kiếm tài năng cho những đội tuyển chuyên nghiệp đã dần để Shroud và những video của anh.
Anh được gọi vào đội hình thi đấu của Exertus Esports, sau đó là Complexity vào năm 2014. Nhưng cuối cùng, khi Cloud9 thâu tóm toàn bộ đội tuyển vào 1/9/2014, Shroud đã chính thức trở thành thành viên của team nổi tiếng này.
Shroud ra mắt cùng Cloud9 lần đầu tại mùa giải ESL Pro League và xuất sắc giành vị trí top đầu khu vực Bắc Mỹ nhưng lại đáng tiếc để thua trong trận chung kết thế giới trước đối thủ Fnatic. Nhưng sau đó, anh dần khẳng định được tên tuổi của mình trong giới CSGO chuyên nghiệp và được đánh giá là một trong những cái tên tài năng nhất của Bắc Mỹ.
Kết thúc một năm ra mắt, anh đã cùng team khẳng định vị thế số một Bắc Mỹ khi giành thêm chức vô địch của giải Power Cup. Và tại mùa giải thứ tư của ESP Pro League thì cuối cùng, Shroud cũng đã chạm được tay vào chiếc cúp vô địch khi giành chiến thắng trước SK Gaming.
Tuy nhiên, chặng đường sau đó của Cloud9 lại không như mong đợi khi đội tuyển dần đánh mất vị thế của mình. Vào tháng 4/2018, Shroud tuyên bố giã từ sự nghiệp chơi CSGO chuyên nghiệp và đồng thời cũng chia tay Cloud9 để tập trung chuyển hướng hoàn toàn qua Streamer.
Shroud rất biết cách tương tác với những khán giả để mang lại cho họ không chỉ là những màn đấu súng dồn dập, mà còn là tiếng cười đến từ những lần pha trò đầy duyên dáng và thú vị của anh. Ngoài ra, tài năng xuất chúng chắc chắn là một điểm mạnh của anh ở bất kỳ tựa game nào và điều đó đến cả những Streamer nổi tiếng khác cũng phải thừa nhận.
Người ta tìm đến kênh của Shroud đơn giản là để tìm kiếm những pha xử lý đỉnh cao và cả tiếng cười, vậy nên, hầu như anh chẳng có lấy một antifan. Anh được đánh giá là Streamer được yêu thích số 1 bởi tính cách, sự hồn nhiên của một game thủ thực sự và cũng là người được tìm kiếm nhiều nhất trên Twitch.
Thu nhập của Shroud đến từ hoạt động Streaming được xếp vào hạng thu nhập khủng và con số đó còn lớn hơn tất cả số tiền thưởng mà anh đã đạt được trong sự nghiệp thi đấu chuyên nghiệp của mình. Ở thời điểm đỉnh cao, anh có tới hàng trăm ngàn người theo dõi trực tiếp mỗi khi Stream, Twitch trả cho Shroud hơn 80,000$ mỗi tháng và đó là chưa kể đến khoản tiền đến từ donate của người xem.
Bên cạnh đó, Shroud còn là một người có ảnh hưởng rất lớn và anh luôn dùng tầm ảnh hưởng của mình để giúp đỡ những Streamer mới hoặc có hoàn cảnh khó khăn bằng cách host kênh Stream của họ, đồng thời, kêu gọi cộng đồng subscribe ủng hộ. Hơn nữa, hồi tháng 10 vừa rồi, khi anh tuyên bố chuyển nền tảng Streaming qua Mixer - đối thủ của Twitch thì gần như lập tức, anh cũng đã kéo sang cho nền tảng này 800,000 subcriber của anh từ Twitch.
Mới đây, Shroud cũng đã được đề cử ở hạng mục Người sáng tạo nội dung của năm trong sự kiện The Game Award - một hạng mục tôn vinh người có sức ảnh hưởng quan trọng trong ngành công nghiệp trò chơi điện tử.