Xuyên suốt quá trình phát triển của bộ anime Naruto, thì nhân vật Nara Shikamaru luôn được tác giả mô tả là một đại thiên tài. Minh chứng cho điều này đó chính là ở những lần mà Shikamaru chiến đấu, thì anh luôn luôn đi trước đối thủ mình rất nhiều bước. Với trí trí tuệ như vậy thì vị trí cố vấn cho Hokage là điều Shikamaru xứng đáng có được. Tuy nhiên như tất cả các nhân vật trong thế giới anime nói chung và Naruto nói riêng, thì Nara Shikamaru cũng có điểm yếu của mình, và dường như điểm yếu này chính là tử huyệt dẫn đến những trận thua của thiên tài này.
Điểm yếu đó không phải là tính lười biếng, mà chính là việc quá xem nhẹ phụ nữ. Điều này có thể thấy qua những lần thiên tài này không quá coi trọng Ino hay Sakura. Cộng với việc cái tôi quá lớn khiến Shikamaru không hề muốn nhận bất kỳ sự trợ giúp nào của các nữ nhân vật xuất hiện trong truyện.
Người hâm mộ có thế thấy ở những tập đầu tiên của bộ anime Naruto rằng đa số những trận đánh lớn của Shikamaru đều là đối đầu với phái nữ. Và dù với IQ cực cao của mình, trong những trận đánh đó Shikamaru đều bị đẩy tới mức giới hạn của mình. Ví dụ điển hình đó chính là trận đánh với Temari. Dù trong kỳ thi Chunin, những nhẫn giả từ làng âm thanh đa số bị đánh bại bởi trí tuệ của Shikamaru, nhưng với Temeri thì thiên tài này bị đẩy tới giới hạn tới nỗi phải xin đầu hàng vì đã cạn charka.
Không những vậy, nhiệm vụ đem Sasuke trở về được coi là lần thất bại lớn nhất của Shikamaru. Khi chọn thành viên để thực hiện nhiệm vụ này, thì thiên tài này không hề mời bất kỳ nữ nhẫn giả nào. Dù đó là đồng đội Ino ở đội 10 của cậu hay thậm chí Sakura, nữ nhân vật hiểu rõ về Sasuke và cũng là nữ sinh thông minh nhất lớp nhẫn giả của Shikamaru. Và thậm chí trong nhiệm vụ này nếu không nhờ sự giúp đỡ của Temari thì có lẽ Shikamaru đã bị Tayuya tiêu diệt.
Thậm chí người phụ nữ đã nhìn ra điểm mạnh và cũng là người đã giải quyết hầu hết những sát thương mà đồng đội cậu nhận khi cố đưa Sasuke về làng, là Tsunade, cũng đã từng bị cậu xem là không xứng đáng để trở thành Hokage.
Nhưng may thay sau những lần thập tử nhất sinh vì điểm yếu chí mạng này, Shikamaru đã rút ra được bài học cho bản thân. Như những người hâm mộ đã thấy trong những tập về sau của Naruto, Shikamaru đã phần nào tôn trọng và tin tưởng vào Tsunade cũng như các nữ nhẫn giả khác hơn. Dù Shikamaru hiện tại trong Boruto vẫn nghĩ phụ nữ, đặc biệt là vợ mình Temari, có phần phiền phức nhưng lòng tin trong chiến đấu dành cho phái nữ của đại thiên tài đã phần nào được cải thiện hơn.